Hola Goukis, pues sugerencias puede haber miles. Yo no soy un experto, lo primero porque no he dibujado nunca una ciudad a mano.
Lo que se hacer bien es improvisar, me paso la vida improvisando, sea lo que sea.
Así que vamos a improvisar algunas sugerencias para arrancar.
Hazte un esquema de tu ciudad en planta, que encaje con tu escena o lo que más o menos tengas pensado que puede aparecer en tu dibujo y que pienses que puede quedar bien.
Define bien el horizonte y su altura en la escena, recuerda las reglas 3/4 para posicionarlo y marca unos puntos de fuga de acuerdo con tu perspectiva.
Todo esto hazlo en una capa independiente.
Dibuja las verticales, después las horizontales que fugan, y empieza a pintarrajear, con pinceles cuadrados un poco gruesos, con 35% de opacidad más o menos como tu veas, por encima y en otra capa, para no perder las líneas.
En esta fase que podríamos llamar un manchado, elige los colores de acuerdo a la luz que vas a darle a tu escena, ya tendrías lo que son los volúmenes de tus edificios, busca referencias para hacer las fachadas o a pelo ventanas, balcones, y demás.
Ir dando detalle por capas y poco a poco.
Cuando tengas algo que quieras mantener, utiliza capa nueva para seguir.
Bueno, Goukis nada más por hoy.