A ver, vamos por partes, yo lo he hecho sobre un plano, pero igual lo puedes hacer sobre una cara de un box, es lo mismo.
El círculo únicamente tiene que estar en la posición que quieres el círculo, aunque no tiene que estar sobre el plano, puede estar varios metros delante, eso no tiene importancia.
Al aplicar el TurboSmooth se dobla porque faltarían otra serie de operación que nada tienen que ver con el tema de hacer el agujero circular, si no con una malla adecuada al suavizado que quieres/necesitas, pero no hay problema en hacer que esos lados queden rectos.
Mira tutoriales de cómo hacer suavizados correctos, hay muchos por ahí y pueden explicártelo mejor que yo seguro.
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