Parece que tienes dos objetos diferentes en un mismo modelo. Eso no funciona así, las booleanas sólo pueden calcular la intersección de dos objetos (en tu caso son 3, no importa que esté en el mismo modelo debe tener una única malla creando un objeto).
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Adjunto #237727
Si este fuera el caso:
Separa los objetos, entra al modo edición: seleccionas todo (A), presionas CTRL + P y ahí seleccionas "by loose parts" (o por partes separadas en español). te va a crear 2 modelos, a esos les haces un boolean de unión y luego haces el boolean de diferencia que tienes.
Otra cosa que veo es que has aplicado los modificadores, es interesante mantenerlos anidados para no perder el proceradurismo (o como sea que se diga en español).
Un saludo.
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Adjunto #237727